Il borgo si presenta oggi con una veste molto diversa da come doveva apparire nel Medioevo: rimangono, oggi, solo alcuni ruderi nascosti dalla vegetazione spontanea che ha ripreso possesso del rilievo sul quale sorgeva il borgo fortificato. Le fonti lo attestano come unodei più importanti e popolosi castelli della zona, l’abitato aveva circa 100 nuclei familiari; era cinto da una poderosa cinta muraria a forma ellittica. Luogo di passaggio, per la sua posizione lungo il percorso tra Massa Martana, Todi e Gualdo Cattaneo, aveva un ospedale e contava alle sue dipendenze ben sette chiese (San Giorgio, Sant'Anastasia, Santa Cristina, San Biagio, Santa Croce, Santissima Trinità e Sant’Ippolito, quest’ultima ancora mostra il suo fascino di pieve romanica. La storia di Castelvecchio è segnata da svariati episodi, che fecero del borgo un teatro di ripetuti scontri; tra questi si ricorda l’assalto, nel 1377, di Catalano degli Atti, capo della fazione guelfa; la popolazione, di parte ghibellina, riuscì a difendersi, grazie alla valida difesa che opponevano le possenti mura. Tutt’altro epilogo ci fu nel 1434 quando il castello fu totalmente distrutto dalle truppe di Francesco Sforza; i pochi superstiti decisero quindi di ricostruire il borgo più a valle, intorno ad un importante incrocio di strade dove nel 1603 fu costruito il Santuario della Madonna di Castelvecchio. L’edificio, che ancora domina l’abitato, mostra linee tardo rinascimentali, che poco si integrano con l’architettura e l’atmosfera medioevale dei castelli della zona. Il santuario, venne fatto costruire dal vescovo di Todi Angelo Cesi nel 1604, su progetto dell'architetto perugino Valentino Martelli; la chiesa fu edificata a ricordo di un fatto miracoloso avvenuto l'11 maggio 1602. Le semplici linee della struttura, nascondono un interno ricco di opere d’arte seicentesche, oltre all’affresco, situato sull'altare maggiore, con l'immagine miracolosa della Madonna con il Bambino, dipinto nel 1581 dal pittore tuderte Pietro Paolo Sensini. Nei quattro altari laterali sono conservate pregevoli tele seicentesche dei pittori: Ascensidonio Spacca detto il Fantino, Cristo crocifisso tra San Francesco e Santa Maria Maddalena, Pietro Paolo Sensini San Carlo Borromeo e Pietro Salvi da Bevagna Madonna di Costantinopoli tra Santi e la Santissima Concezione tra i Santi Francesco, Domenico e Antonio da Padova. Poco fuori dall’abitato si trova la graziosa chiesetta di Sant’Ippolito, documentata fin dal secolo XIII, di eleganti linee romaniche con abside semicircolare di forma inconsueta e con paramento murario in conci bianchi e rosa. L'interno ad unica navata conserva, nell'abside, un affresco del secolo XVII raffigurante Cristo in Croce tra San Pietro e San Paolo.
Curiosità: Il miracolo avvenuto nel luogo dove oggi sorge il Santuario, ricorda la storia di tanti altri episodi miracolosi, avvenuti in Umbria in un periodo di forte religiosità, basti pensare al poco precedente Tempio di Santa Maria della Consolazione costruito a Todi. Si racconta che un uomo di nome Simone Graziani di Sgurgola, insieme al figlio Giacomo, posseduto da spiriti maligni, era in viaggio per un pellegrinaggio a Loreto, e passando per Castelvecchio fu costretto a rifugiarsi, per un improvviso temporale, in una piccola cappella posta lungo la strada. All’interno era dipinta sul muro un’ immagine della Madonna, l’uomo inizio’ a pregare ed il giorno dopo trovò il figlio completamente guarito. La notizia si diffuse immediatamente nelle zone circostanti ed una gran folla di fedeli accorse per rendere omaggio all'immagine miracolosa intorno alla quale fu poi costruita la chiesa.
Dolina di Castelvecchio:Dolina è una parola di origine slovena e significa semplicemente valle. Dato che l'interesse per i fenomeni carsici ed anzi per lo stesso carsismo si è sviluppato a partire dai territori sloveni, la terminologia internazionale ha fatto proprio questo termine per definire più precisamente una valle carsica, cioè una depressione tipica del terreno modellato in varie fogge da fenomeni di carsismo. Una dolina è una conca chiusa, un bacino che si riempirebbe d'acqua originando un laghetto se le pareti ed il fondo fossero impermeabili; invece, di solito, l'acqua viene assorbita attraverso vie sotterranee. Formatasi dall’azione erosiva delle acque meteoriche la dolina carsica, di forma ellittica, misura 250-300 m di diametro e circa 20 di profondità. Le stratificazioni sono visibili e ben definite e quel che più conta, il luogo dove si trova la dolina è di grande interesse geologico.