Antico castello che si erge ancora ben conservato su di un alto colle, citato per la prima volta in un documento del 1295 come appartenente agli eredi di Zurcio Gottofredi. Nel 1339 fu restaurato da Antonio di Mariano dei nobili di Castelvecchio. In altri documenti del 1400 viene menzionato come Rocca d’Angiolo di Mattiolo. All’interno del castello la chiesa di Santa Maria della Concezione conserva un interessante ciclo di affreschi del XVI secolo, tra i quali uno raffigurante la Madonna del Soccorso,si tratta di un’iconografia molto originale che rappresnta La Vergine mentre protegge il Bambino dal demonio con un bastone. Il borgo è oggi privato.
Sulla sommità del Torraccio si ergeva nel medioevo il castello di Gagliole; costruito probabilmente da un certo Galliolo che lo avrebbe edificato nel 1035 dandogli anche il suo nome. Più probabilmente il nome del castello deriva dalla parola longobarda gahagi = recinto, e forse fu costruito tra il VII e l’VIII secolo come avamposto difensivo del Ducato Longobardo di Spoleto. Nel 1290 era di proprietà dei nobili di Massa Raniero e Galgano Bonaccorsi e vi risiedevano 14 famiglie. Inespugnabile roccaforte guelfa fu più volte inutilmente assalito dai ghibellini di Todi finché, nel 1307, acquistato dal comune di Todi fu distrutto e raso al suolo. Oggi, del castello di Gagliole restano soltanto poche rovine soffocate dalla vegetazione, aveva nelle sue pertinenze le chiese di San Bartolomeo e di San Giacomo. Quest’ultima, documentata fin dal secolo XIII, si trovava ai piedi del colle dove sorgeva il castello, lungo l'antico tracciato della via Flaminia. Perfettamente conservata fino alla metà di questo secolo oggi è ridotta ad un cumulo di macerie perché utilizzata, a più riprese, come cava di pietre.
Proprio all’uscita della superstrada in direzione Massa Martana, sulla sinistra sono ben visibili i resti di un antico mulino, già appartenente all’abbazia di Santa Maria in Pantano, impostati su una sostruzione di epoca romana, appartenente alla via Flaminia, forse resti di parte di un ponte, ormai distrutto, che varcava il torrente Naia.
La Rocca di Bonaccorso si crede eretta verso la fine dell’anno 1000 dal capostipite della nobile famiglia massetana dei Bonaccorsi-Fonzi. Si ergeva sul colle antistante l’omonima sorgente e molto probabilmente era un fortilizio adibito al controllo delle vie montane che confluivano all’importante valico di Acqua Canale. Se ne ha conferma da un documento del 1397 nel quale il pontefice Bonifacio IX concedeva a Lello Bonaccorsi dei nobili di Massa la facoltà di riscuotere pedaggi e dazi da tutti coloro che passavano per la zona.